JURNAL PRAKTIKUM KEISOMERAN GEOMETRI

PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH:

YULI ASRIANI

(A1C117039)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

 PERCOBAAN 9

I. Judul                        : Keisomeran Geometri (Pengubahan Asam Maleat menjadi Fumarat)

II. Hari/ Tanggal         : Jum'at/ 26 April 2019

III. Tujuan                   : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Dapat mengetahui azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri
2. Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi elektron cis dan trans secara kimia dan fisika

IV. Landasan Teori

            Senyawa-senyawa organik merupakan suatu senyawa yang memiliki ikatan hidrokarbon dalam senyawanya. Ikatan hidrokarbon ialah suatu ikatan yang terdiri  atas atom Hidrogen dan atom Oksigen. Yang mana ikatan hidrokarbon ini terdapat beberapa turunan senyawa seperti alkohol, eter, ester, aldehida, keton dan asam karboksilat. Dimana turunan ini biasanya disebut dengan gugus fungsi. Didalam suatu senyawa organik terkadang terdapat beberapa dari gugus fungsi yang berikatan pada suatu atom karbon. Jika atom karbon yang memiliki ikatan tunggal berikatan dengan beberapa gugus fungsi maka atom ataupun gugus tersebut dapat  berotasi ataupun berputar secara bebas pada bidang ruangnya. Akan tetapi sebaliknya, jika atom karbon yang memiliki ikatan rangkap baik ikatan rangkap dua ataupun tiga maka atom ataupun gugus tersebut tidak dapat berotasi  ataupun berputar secara bebas pada bidang ruangnya. Oleh karena ketidakkemampuan untuk berotasi secara bebas pada bidang ruangnya sehingga kita dapat melakukan identifikasi suatu senyawa tersebut yang dikenal dengan sebutan Isomer Geometri.

Salah satu contoh dari senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap dan berikatan dengan beberapa gugus fungsi yaitu senyawa asam  maleat dan senyawa asam fumarat. Senyawa maleat dan senyawa asam fumarat merupakan senyawa organik yang memiliki dua gugus fungsi yang sama yaitu gugus fungsi asam karboksilat (R-C=OOH). Akan tetapi, yang membedakan kedua senyawa oragnik ini ialah letak gugus fungsi  yang terdapat pada kedua senyawa. Yang mana pada asam maleat bentuk strukturnya ialah isomer Cis sedangkan pada asam fumarat bentuk struktrunya ialah isomer Trans. Isomer Cis dimana apabila  gugus fungsi yang menjadi substituen ataupun cabang yang melakukan orientasi pada arah yang sama (sejajar). Sedangkan isomer Trans dimana apabila  gugus fungsi yang menjadi substituen ataupun cabang yang melakukan orientasi pada arah yang berlawanan (bersembrangan). Isomer geometri suatu senyawa dapat diubah menjadi orientasinya dengan menggunakan orientasi tertentu. Contohnya asam maleat yang dapat diubah menjadi asam fumarat. Hal ini karena asam maleat dapat diubah orientasinya sehingga dapat menghasilkan asam fumarat. Proses perubahan isomer geometrik ini dapat digunakan katalis yang berupa asam mineral seperti asam sulfat atau asam klorida disertai dengan proses pemanasan yang baik (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

            Berdasarkan bentuk struktur ruang atom dalam suatu molekul atau senyawa organik dapat  kita tentukan sifat fisika maupun sifat kimia dari suatu senyawa tersebut. Pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat dapat dilakukan dengan cara pemanasan. Dimana proses ini dapat terjadi ketika asam maleat yang memiliki ikatan rangkap harus diubah menjadi ikatan tunggal. Dengan demikian ikatan tunggal inilah proses rotasi atau perputaran atom atau gugus dapat terjadi secara bebas. Sehingga setelah terjadi perputaran maka dapatlah diperoleh senyawa asam fumarat. Untuk melakukan pengubahan isomer geometri dari satu ke bentuk yang lain dapat dilakukan melalui proses terbentuknya senyawa yang bersifat ion ataupun radikal bebas. Sebagai contoh pada percoban ini, akan dilakukan proses pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat. Dimana asam maleat dibantu dengan katalis  asam klorida sehingga dapat diperoleh asam fumarat yang stabil. Oleh karena asam fuumarat lebih sedikit larut didalam air maka ketika proses pengubahan menyebabkan terbentuknya kristal dari larutan selama proses reaksi berlangsung. Sebagaimana mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

(Tim Kimia Organik, 2016).

Proses keisomeran geometrik  meruapakan suatu proses dimana terjadinya perubahan letak gugus fungsi ataupun didalam struktur ruangnya. Perubahan letak gugus ini disebabkan agar terbentuknya suatu  senyawa lain yang lebih stabil. Isomer geometri ini lebih dikenal dengan sebutan isomer Cis-Trans. Isomer geometrik ini dapat ditemui pada senyawa-senyawa yang berbentuk planar segiempat dan oktahedral serta isomer geometrik ini tidak dapat ditemukan dalam senyawa-senyawa yang memiliki struktur linear atau lurus, trigonal planar dan tetrahedral. Keisomeran hanya dapat terdapat pada senyawa-senyawa yang dapat bereaksi secra lambat atau bahkan senywa yang inert. Hal  ini disebabkan karena senyawa-senyawa yang dapat bereaksi secara cepat sehingga akan lebih mudah mengalami reaksi lanjutan sehingga akan membentuk suatu isomer yang stabil. Pada suatu senyawa kompleks koordinasi seperti ikatan kovalen terdapat kemungkinan terbentuknya suatu senyawa isomer. Hal ini disebabkan karena ligan akan masuk kedalam ruangan sehingga ligan akan terikat dengan atom pusat yang akan menghasilkan ikatan koordinasi. Senyawa isomer yang dimaksud ialah suatu senyawa yang terdiri dari molekul ataupun ion yang memiliki jumlah molekul serta jenis atom yang sama akan tetapi memiliki bentuk struktur yang berbeda. Keisomeran yang sering ditemui, terbagi atas dua jenis isomer yaitu isomer Cis-Trans dan isomer Optic (Rivai, 2014).

Senyawa isomer terbagi menjadi dua jenis yaitu senyawa isomer struktural dan senyawa isomer ruang atau dikenal dengan sebutan Stereoisomerisme. Pada senyawa struktural merupakan suatu isomer yang memiliki susunan ataupun urutan atom-atom yang berbeda yang satu dengan yang lain didalam suatu molekul. Sedangkan pada senyawa isomer ruang atau Stereoisomerisme merupakan suatu isomer yang memiliki struktur yang sama akan tetapi berbeda posisi geometriknya atau suatu isomer yang mana susunan ataupun urutan atom-atomnya berbeda didalam suatu ruang. Untuk isomer struktural terbagi beberapa bagian yaitu isomer posisi, isomer kerangka dan isomer gugus fungsi. Pada isomer posisi yang terjadi dimana suatu isomer yang memiliki rumus molekul yang sama atau jumlah atom dalam suatu senyawa serta memiliki gugus fungsi yang sama akan tetapi letak posisi gugus fungsinya berbeda didalam suatu senyawa. Pada isomer kerangka yang terjadi dimana suatu isomer yang memiliki rumus molekul yang sama atau jumlah atom dalam suatu senyawa serta memiliki gugus fungsi yang sama pula  akan tetapi memiliki bentuk struktur ataupun kerangka yang berbeda. Sedangkan pada isomer gugus fungsi yang terjadi dimana suatu isomer yang memiliki rumus molekul yang sama ataupun jumlah atom dalam suatu senyawa akan tetapi memiliki perbedaan gugus fungsi dalam suatu senyawa tersebut (Syahbatini, 2015).

            Proses pembuatan asam fumarat berasal dari senyawa asam maleat yang dilakukan dengan proses pengubahan isomer geometriknya. Senyawa asam maleat merupakan suatu senyawa yang mengandung dua gugus asam karboksilat yang termasuk kedalam suatu senyawa isomer Cis. Sedangkan senyawa asam fumarat  merupakan suatu senyawa yang mengandung dua gugus fungsi asam karboksilat yang termasuk kedalam suatu senyawa isomer Trans. Proses pengubahan isomer ini dilakukan dengan cara pemutusan ikatan rangkap pada asammaleat kemudian diubah menjadi ikatan tunggal, sehingga pada proses ini terjadi dua reaksi yang akan berlangsung yaitu reaksi adisi dan reaksi eliminasi. Yang mana reaksi adisi terjadi ketika proses pemutusan ikatan rangkap pada asam maleat yang akan diubah menjadi ikatan tunggal. Sedangkan pada reaksi eliminasi terjadi ketika setelah ikatan tunggal yang diperoleh pada reaksi adisi tadi kemudian gugus atau atom dapat melakukan perputaran secara bebas. Setelah itu ikatan tunggal tersebut akan dibentuk kembali menjadi ikatan rangkap sehingga akan terbentuklah asam fumarat yang berisomer Trans. Proses pembentukan kembali ikatan rangkap inilah yang terjadi  pada reaksi eliminasi (Wilcas, 2015). 

V. Alat dan Bahan

5.1. Alat

• Erlenmeyer 125 ml
• Pembakar Bunsen
• Corong Buchner
• Labu Bulat 400 ml
• Alat Penentu titik leleh

5.2 Bahan

• Kertas saring
• HCl Pekat
• Kondensor refluks
• Anhidrida Maleat

VI. Prosedur Kerja

1. Dididihkan 20 mL air suling di dalam erlenmeyer 125 ml,
2. Ditambahkan 15 gr anhidrad maleat (anhidrida ini mula-mula akan melebur 153ºC dan nanti bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100 ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/100 ml) pada 25ºC,
3. Didinginkan labu di bawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan setelah larutan menjadi jernih,
4. Dikumpulkan asam maleat di atas corong buchner,
5. Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya (jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut)
6. Dipindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 ml,
7. Ditambahkan 15 ml HCl pekat,
8. Direfluks perlahan-lahan selama 10 menit (kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan, kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada 25ºC),
9. Didinginkan larutan pada suhu kamar,
10. Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam),
11. Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

Berdasarkan praktikum yang dilakukan terdapat video yang berkaitan dengan percobaan ini:

https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&t=139s 

Setelah menyaksikan video tersebut terdapat beberapa pertanyaan yang ditimbulkan yaitu sebagai berikut:

1. Mengapa dilakukan penambahan air panas kedalam labu alas yang berisi asam maleat?
2. Mengapa sebelum dilakukan proses refluks dimasukkan seperti potongan padatan kecil yang berwarna hitam kedalam labu alas ?
3. Berdasarkan video, apa yang harus dilakukan ketika proses refluks berlangsung terdapat banyak pecikan-percikan didalam labu alas?